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阿司匹林的合成思考题及实验指导

附件3-2

阿司匹林的合成

(lihan@sjtu.edu.cn)

第一部分 实验前讨论题

A组

1.阿斯匹林作为解热镇痛药是如何发现的?再举例一个自然是人类的宝库的例子。

2.白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用,为什么还要改造成乙酰水杨酸(阿司匹林)?写出反应式。

3.为什么要使用醋酐代替醋酸?

4.阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗?添加了什么?为什么要添加这些物质?

5.阿司匹林的作用机理是什么?你认为如何开发新的止痛药物?

B组

1.阿斯匹林提纯的方法和原理是什么?

2.红外光谱鉴定物质结构的原理是什么?讨论乙酰水杨酸的红外光谱图。

3.鉴别物质结构还有什么方法,至少讨论一种方法?

4.减压过滤作用机理,和普通过滤相比有什么优点?从实验步骤中可以看出阿司匹林的溶解度和温度的关系。

5.药物的服药时间是如何确定的?(讨论一级反应的速率问题)第二部分 实验指导书

一、实验目的

1.学习酯化反应的基本原理

2.学习简单的有机合成及抽滤操作。

二、实验原理

阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪,人们就已经从柳树皮中提取了水杨酸,并发现它的作用,不过它对人的肠胃刺激作用很大。后来,人们发现了其中的有效成分为水杨酸,并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸,并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司匹林。

通过醋酸中的羧基(—COOH)与水杨酸中的羟基(—OH)发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸:

由于酯化反应为可逆反应,故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋酸,醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸,从而促进酯化反应向右进行,使产率提高。另外,加入浓磷酸作催化剂可以加快反应.

乙酰水杨酸常温下为固体,微溶于水,可以通过结晶法分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时,也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐,而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。

没有发生反应的水杨酸,可以在纯化和重结晶过程中除去。水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化合物;而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化,不再与FeCl3发生反应,这种性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反应原料。

三、实验仪器与试剂

仪器:250 cm3锥形瓶(烘干),10 cm3量筒(烘干),布氏漏斗,吸滤瓶,水泵,水浴锅,温度计

试剂:水杨酸,冰醋酸,85%磷酸,饱和NaHCO3溶液,浓盐酸,1% FeCl3溶液

四、实验步骤

1.阿司匹林的制备

取250cm3干燥锥形瓶一只,先后加入2.0g水杨酸,5.0cm3醋酐,再加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热,并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体,保持该温度15min,使反应进行得完全。加入2cm3水,在75℃左右的水浴锅内加热20min,以除去剩余醋酸。

当乙酸蒸汽停止放出后,将锥形瓶从水浴中取出,加入20 cm3水,冷却后即有结晶生成,把锥形瓶放在冰水中以加速结晶。如果不结晶,可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。待结晶完全后减压过滤,滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽滤速度,将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体上,洗涤晶体,如此重复几次,继续抽吸将溶剂尽量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。

持温的中____________________________________________________________________________________________________________________________2.阿司匹林的提纯

将粗产物转移到100 cm3烧杯中,在搅拌下慢慢加入25 cm3饱和碳酸钠溶液,继续搅拌几分钟,直至无二氧化碳气泡生成。减压过滤,副产物聚合物应被滤出,用5~10cm3水冲洗漏斗,合并滤液,倒入烧杯中,在搅拌下慢慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2,即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。减压过滤,尽量抽去滤液,再用冷水洗涤2~3次,抽干水分。将晶体转移到表面皿上晾干,称重。

3.阿司匹林的检验与红外光谱分析

取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应。

取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。

五、思考题

1.三次抽滤操作中,目标产物分别在滤纸上还是在滤液中?为什么?

2.如果有人在合成中使用5.0g水杨酸和过量冰醋酸,产物有多少?

3.乙酰化反应中使用的浓磷酸有什么作用?

六、注意事项

冰醋酸和磷酸具有腐蚀性,如不慎溅在手上,可用大量水冲洗后,再用肥皂和水充分洗涤。实验导读 阿司匹林

阿司匹林乃是现代生活中最大众化的万应药(治百病的药)之一,而且,尽管它的奇妙历史开始于200年之前,关于这个不可思议的药物我们仍有许多东西需要研究。虽然至今仍然无人确切知道它究竟怎样或为什么会起作用,美国每年消耗的阿司匹林量却在二千万磅以上。

阿司匹林的历史开始于1763年6月2日,当时一位名叫Edward Stone的牧师在伦敦皇家学会宣读一篇论文,题为“关于柳树皮治愈寒颤病成功的报告”。Stone所指的寒颤病实为现在所称的疟疾,但他用“治愈”这两个字则是乐观主义的,他的柳树皮提取物真正所起的作用是减缓这种疾病的发烧症状。近一个世纪以后,一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病,最终,发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎(消肿)药。而后,从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含同样的要素)的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分,称之为水杨酸(Salicylic Acid)。随后,此化合物便能用化学方法大规模生产以供医学上的使用。但是,由于水杨酸呈酸性,严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜,因而人们开始尝试改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠)。但是,尽管水杨酸钠的刺激性小些,却有令人极为不愉快的甜味,以致大多数病人不愿服用它。直到接近十九世纪初期(1893年)才出现一个突破,当时在拜耳(Bayer)公司德国分行工作的化学师Felix Hoffmann发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道和对粘膜的高度刺激性。拜耳公司德国分行遂把它的这个新产品称为阿司匹林(Aspirin),这个名称是从A(指Acetyl,即乙酰基)和字根spit(绣线菊属植物的拉丁文名spirea)导出的。

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